Con una facile passeggiata di circa 15 minuti, dal Borgo tra gli Olivi, si raggiunge il castello di Montecchio Vesponi che sorge su un colle che domina il sottostante paese di Montecchio e l’intera Valdichiana. Grazie al suo ottimo stato di conservazione è da considerarsi il fortilizio medievale più interessante della zona aretina e fra i più belli di tutta la Toscana. Ancora oggi è dotato di una cerchia muraria merlata intervallata da torri che si sviluppa per 263 metri, con uno splendido cassero all'interno, al fianco del quale svetta una slanciata torre quadrata di circa trenta metri che lo rende facilmente individuabile da tutta la zona circostante.
At the end of the fourteenth century, the castle became the home of the famous captain of fortune John Hawkwood, better known by the Italian name of Giovanni Acuto. The castle is now a private residence.