Castello Medioevale di Montecchio - 2km

Con una facile passeggiata di circa 15 minuti, dal  Borgo tra gli Olivi, si raggiunge il castello di Montecchio Vesponi che sorge su un colle che domina il sottostante paese di Montecchio e l’intera Valdichiana. Grazie al suo ottimo stato di conservazione è da considerarsi il fortilizio medievale più interessante della zona aretina e fra i più belli di tutta la Toscana. Ancora oggi è dotato di una cerchia muraria merlata intervallata da torri che si sviluppa per 263 metri, con uno splendido cassero all'interno, al fianco del quale svetta una slanciata torre quadrata di circa trenta metri che lo rende facilmente individuabile da tutta la zona circostante.  



Sul finire del trecento, il castello divenne dimora del famoso capitano di ventura John Hawkwood, meglio conosciuto con il nome italiano di Giovanni Acuto. Il castello è oggi residenza di privati